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笠師保小学校は、明治7年(1874)に笠師小学校と称して設立されました。校舎は三井亥三郎宅を借り上げて開校しました。通学区域は大津・塩津・笠師・筆染・奥吉田・豊田・豊田町・河崎・土川・萩屋・外原の11村と広範囲でした。この年の11月に土川・萩屋・外原が分離して土川小を設置し、12月には奥吉田・豊田・豊田町・河崎が分離して豊田小を設置しました。また、同9年には大津と塩津が分離して大津小学校を設置しました。
明治17年(1884)には笠師村タ部47番地に新築移転し、同25年の学制改革により笠師尋常小学校と改称されました。また、明治19年(1886)には塩津小学校が設置され、同25年に塩津尋常小学校となりました。大正15年(1926)4月には、笠師尋常小と塩津尋常小を廃止して新たに笠師保尋常高等小学校を設置しました。生徒数の増加を受けて、昭和2年に笠師保村ワ部32番地周辺に新校舎を新築移転しました。
昭和16年には笠師保国民学校となり、昭和22年の学校教育法の公布により、笠師保小学校と改称し、さらに笠師保中学校を併設しました。昭和25年に中学校は中島中学と統合し、29年の町村合併により中島町立笠師保小学校となりました。昭和49年(1974)に創立100周年の記念式典を行い、「百年史」を刊行しました。昭和56年に新校舎を新築しましたが、平成16年(2004)に中島小学校に統合となり閉校しました。
写真(上から)
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